Escudo de Aledo
En 1.271 aún no habían llegado repobladores cristianos a Aledo. Las aljamas musulmanas pagaban a la Orden de Santiago 487 maravedíes anuales en tres plazos (febrero, junio y octubre). Para atraer a cristianos viejos, el maestre de la Orden de Santiago Juan Osórez concedió a Aledo el Fuero de Nueva Población en 1.293, con franquicias y libertades para sus repobladores. En 1.350, el maestre de la Orden don Fadrique (hijo de Alfonso XI) facultaba al comendador Bernal Alonso para repartir tierras de Aledo a propios y forasteros, con la única condición de que se instalasen allí y cultivasen tres tahúllas de viñas durante los tres primeros años.
Hasta el siglo XIV Aledo continuó siendo tierra de mudéjares, es decir, musulmanes que vivían en territorio cristiano a cambio del pago de un tributo.
Ello se debe a que Aledo era un lugar apartado, de difícil acceso y muy cercano a la frontera con el reino de Granada. Esto conllevaba inseguridad, debido a las frecuentes incursiones musulmanas en el reino de Murcia. En esa centuria, la encomienda de Aledo generaba una renta anual de 125.000 maravedíes y, en caso de conflicto armado, servía con cinco lanzas (guerreros totalmente pertrechados).
La incipiente expansión de Aledo derivó en numerosos pleitos de límites con los concejos vecinos de Lorca, Alháma y Mula. Dentro de los límites de este último, la encomienda de Aledo poseía el lugar de Pliego, núcleo mudéjar con un castillo, que servía de refugio a la población.
La frontera del reino de Murcia con el Islam dio protagonismo histórico y razón de ser a Aledo durante dos siglos y medio. En ese período el hecho de armas más significativo fue la batalla de los Alporchones (17 de marzo de 1.452).
Las tropas de Lorca y Murcia derrotaron a las huestes procedentes del reino nazarí de Granada. El comendador de Aledo, Alfonso de Lisón, mató al alcalde de Baza y apresó al de Almería, que murió a causa de las heridas. Lorca, agradecida por la ayuda, concedió a Aledo parte de su territorio. En 1.489 un contingente militar de Aledo, junto a veinte caballos, acompañó a los Reyes Católicos en su ofensiva sobre el reino de Granada.
Con la definitiva Reconquista de Granada en 1.492, la villa de Aledo perdió su condición de baluarte fronterizo de primera importancia y comenzó a decaer en favor de su arrabal, Totana. En 1.494, los Reyes Católicos, administradores de la Orden de Santiago, confirmaron los privilegios de la villa de Aledo, quedando sus pobladores exentos de pagar toda clase de tributos. Desde finales del siglo XV la seguridad del bastión fortificado de Sierra Espuña dejó de primar, en beneficio de las tierras cercanas al Guadalentín, más fértiles y mejor comunicadas.
Como consecuencia de la revuelta comunera, la fortaleza y el caserío de Aledo quedaron muy dañadas. Ello fue un incentivo más para que la capitalidad del municipio se trasladase a Totana, especialmente por los deseos de las familias más ricas de explotar y controlar la tierra. Se invertía la situación existente desde el siglo XIII, Aledo pasaba a ser arrabal de Totana. En 1.550 se acordó que las reuniones del Concejo se celebrasen en Totana y se nombró un pedáneo para Aledo. Tres años después, el Papa Julio III, mediante una bula, aprobó el traslado de la encomienda santiaguista a Totana.
Al contrario que otras encomiendas santiaguistas como Ricote, en Aledo no había población mudéjar, exceptuando Pliego, dependiente del comendador de Aledo. Cuando se produjo la sublevación morisca de la Alpujarra granadina en 1.568, un centenar de hombres de Aledo, al mando del capitán Juan Mora, se integraron en las huestes de Lorca. Lucharon en la Sierra de Guadaque, Berja y el Almanzora. Tras la guerra, 86 moriscos granadinos fueron establecidos en Aledo y Totana, siendo deportados por el puerto de Cartagena en 1.610.
La población de Aledo estaba obligada, por la Ley de las Siete Leguas, a socorrer militarmente a otras poblaciones como Mazarrón o Cartagena, en caso de incursiones berberiscas. A tal efecto existían durante el siglo XVII dos compañías, una de caballería y otra de infantería. A inicios del siglo XVIII, con motivo de la Guerra de Sucesión Española, el reino de Murcia (y con él Aledo) tomaron parte en favor del pretendiente borbónico al trono español. Bajo el mando del obispo de Cartagena y capitán general de los reinos de Valencia y Murcia, Luis Belluga, se sacrificaron hombres y dinero. Como agradecimiento al apoyo prestado, Felipe V confirmó los privilegios históricos de Aledo y Totana, concediendo además el título de 'Noble' para su escudo.